新賽季利物浦到現在還沒有一個引援，盡賣人了，穆薩·西索科——1000萬，納尼——3500萬，裡瑟——1750萬，芬南——400萬，阿爾維斯——4500萬，利物浦一次又一次的重新整理今年的歐洲轉會記錄。而利物浦自然是從中受益良多，一億一千一百五十萬英鎊的轉會費收入，讓利物浦的腰杆兒更加強硬。
當然走了阿爾維斯，利物浦急需要引進一名有實力的右後衛。不過這事兒，已經不歸李林管，全是達格利什的任務，誰讓他現在是利物浦主教練呢。
在經過達格利什和費雷塔兩人的緊急商量之後，決定同時向朴茨茅斯的格倫·約翰遜以及曼城的米卡·理查茲出手。當然，利物浦並不奢望能夠同時得到他們，之所以這樣做是害怕要是萬一利物浦只對一家俱樂部出手，而這家球隊乘著利物浦急需右後衛的時候坐地起價，那李林不就當冤大頭了嗎？所以，這買人也是需要動頭腦滴，不是和實況足球裡面一樣，一切按著身價來算。
而正是因為這樣，讓利物浦在朴茨茅斯和曼城兩邊都是如魚得水。朴茨茅斯方面需要賣點一些球員換取資金，曼城方面也考慮到必須和利物浦較好關係，畢竟這兩年利物浦太強勢，已經儼然成為英超最好的球隊，沒有之一。所以，當得知利物浦想要購買他們球隊中的一員後，都是很有誠意的和利物浦談判。
對於格倫·約翰遜，朴茨茅斯並沒有獅子大開口，1800萬英鎊，很合乎市場。而理查茲，曼城方面對於這名年輕的小將似乎特別鍾愛，儘管不是很樂意賣掉，但也不得不這麼做，1500萬英鎊，這是曼城開出的價格。
經過李林的觀察，李林發現，理查茲的天賦遠比約翰遜要好得多，就身體素質而言，更不是約翰遜能比的。理查茲唯一不足的一點就是太年輕，缺少比賽經驗，有些莽撞，約翰遜就不存在這一點。
不過考慮到投資未來，經過和達格利什磋商，利物浦決定購買理查茲，1500萬英鎊也是在第一時間到達曼城賬戶上。而曼城拿到利物浦的1500萬後，又外加300萬從朴茨茅斯把約翰遜帶到伊蒂哈德球場。
之後，考慮到凱利被轉移到右後衛上，這樣，利物浦4名中後衛可能有點不夠。李林又緊急的從聖彼得堡澤尼特引進斯洛伐克足球運動員馬丁·斯科特爾。看著斯科特爾一副惡漢樣，李林真覺得他很像07年皇馬重金引進的葡萄牙球員佩佩，一樣的強壯、一樣的凶神惡煞、一樣的極具天賦，不過不一樣的是，皇馬為佩佩付出3000萬歐元，而利物浦只花了650萬歐元。相比而言，李林更喜歡斯科特爾，因為他足夠冷靜，而不像佩佩那樣總是給俱樂部找麻煩。
而上賽季就已經和利物浦有關聯的年輕後腰埃弗頓球員羅德維爾也很快宣佈加入利物浦。兩支死敵一般的球隊竟然能夠形成交易，這不得不說羅德維爾在裡面起到不可或缺的作用。1000萬英鎊，利物浦付出羅德維爾的違約金將其帶走。
至此，利物浦宣佈將轉會視窗關閉，既不引援也不會再出售球員。利物浦的陣容也變得相當精瘦。
門將位置上雷納和喬·哈特已經足夠應付，萬一真出什麼特別狀況，還有在利物浦青訓營中的門將備用。
後衛位置上基本上都是一個位置有兩名球員，一個替補一個主力。凱利和理查茲是右後衛，桑頓、貝爾將承擔起左邊路的防守與進攻。阿格爾、卡拉格、斯科特爾、孔帕尼、默特薩克五人足夠利物浦應付所有比賽。當然這裡面，隊副卡拉格和阿格爾估計只能擔當替補。反倒是斯科特爾將會對孔帕尼和默特薩克的主力位置發起衝擊。
利物浦的中場也是足夠強大，阿隆索、馬斯切拉諾、羅德威爾足以坐鎮利物浦後腰位置。傑拉德、莫得裡奇、裡貝里、瑪塔足夠承擔組織進攻任務。還有已經被李林租借到義大利巴勒莫的帕斯託雷，利物浦中場可謂是人才濟濟。
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前鋒線上利物浦反倒是一點動盪沒有。依舊是託雷斯、歐文、庫伊特、帕託的四人搭檔。
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陣容齊備，利物浦就開始這個夏天的熱身。按照李林和波比事先說好的，這個夏天將取消去美國的計劃，在一次來到中國。不過這一次，有點不同，因為還有另外三支球隊一起同行。分別是巴薩、拜仁、國米。
這四支球隊將在3個45分鐘時間段裡決出最後獲勝的一方，冠軍獲得300萬歐元，第二名是200萬歐元，最後兩支球隊分別獲得150萬歐元，也就是說，這場比賽每支球隊都拿出200萬作為獎金，這點錢對於這四支球隊來說，小錢而已，完全可以不當回事。
反倒是此行的意義才是他們最重要的目的。因為這四支球隊打得旗號就是為支援中國汶川地震災區而舉行的。汶川地震已經被全世界所關注，這個時候他們舉行慈善比賽，無疑是最吸引目光的。所得到的好處可不是200萬能買來的。
當然，最後四支球隊可都是把獎金全捐了出去，連帶著球員的捐款、比賽的門票收入一同捐給地震災區。
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結束中國之行，利物浦又很快回到利物浦，進行最後的訓練。而李林也終於是有空陪著加拉赫帶著孩子回到他父母的家中。
在加拉赫以及李林的萬般解釋下，以及看著李林和加拉赫孩子的面，加拉赫父母是終於原諒加拉赫，也接受李林這個女婿。
在加拉赫老家待了十幾天，李林終於回到利物浦。他也不得不回來，因為英超新賽季前的一場比較重要的比賽——慈善盾杯終於開始。而慈善盾杯開始也意味著新賽季的英超即將開幕。
在慈善盾杯比賽中，因為利物浦市上賽季英超以及足總盃冠軍，所以利物浦的對手是上賽季英超亞軍曼聯。這是達格利什重掌利物浦帥位後第一次的英格蘭國家德比。
這場比賽中達格利什繼續著李林之前的戰術。而利物浦球員也都很熟悉這樣的提法。
不過曼聯方面因為有了充足的準備，再加上新援西班牙人華金的加入，讓曼聯的實力更加強大。讓這場比賽變得非常精彩。雙方球員大大進攻戰術，一時間溫布利球場內歡呼不斷，進球是一個接著一個。
最終利物浦憑藉最後時刻歐文的制勝一球，5比4險勝曼聯，捧起新賽季的第一冠，為新賽季開了好頭，額，至少在利物浦球迷看來……是這樣的。
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2008年8月17日，08—09賽季英超新賽季開幕。利物浦第一場比賽就前往客場挑戰黑貓桑德蘭。
對於自己的首秀，達格利什顯得格外慎重。這一次，並沒有再延續李林之前的戰術，而是採用4－4－2陣形。安排阿隆索與馬斯切拉諾一切上場坐鎮利物浦後腰。而傑拉德和莫德裡奇側分居兩翼，託雷斯和歐文擔當前鋒。
總的來說，達格利什的戰術還是很有一套的。桑德蘭在英超是著名的反豪門球隊，遇到豪門球隊總是特別來勁。因此，達格利什在客場這樣的安排很能體現出他寶刀未老的氣質。
利物浦球員顯然也想在新帥面前博個好的印象，比賽中顯得特別賣力，不僅防守防的好，進攻方面做得也不錯。最終1比3，利物浦迎來自己新賽季首勝，也為達格利什開了好頭。