劉表其人，能力上，正如沃大所言，攻不足而守有餘，能坐斷一方保境安民，但爭鋒天下非其所能。如果只是在矛盾較少的地方，只是履行守職的話，難以擁有更高的評價。而荊州則是四戰之地，天下覬覦，劉表穩握荊州十餘年，並非一般的牧守可能勝任的。
安定荊州之難，不只在於其地理位置兇險，更有劉表本人的背景問題，及因此引起的政治困境。
漢末，能在亂世之中發跡，坐有一方者，不外有幾項重要的條件。先以家族、鄉黨或部伍勢力為班底，進而在數年間擁有州郡，獲得當地士族或外來士人的支援。
諸如，曹操以夏侯曹家族和衛茲、張邈（鄉黨）的資助，起陳留而後擁有兗豫，獲得當地士族支援。袁紹憑藉家族背景，外派渤海為守，進有冀州（鄉黨和部伍），得當地士族支援。
而相比之下，劉表雖然身為名士，但是背景卻較差。首先，劉表的父祖兄弟，史上無載；其子侄不是能力一般（劉琦、劉磐），即使年幼（劉琮），難以倚靠；因此，其家族實力難以支援其起兵。而劉表出任荊州，正值靈帝駕崩，董卓奪權。作為何進的舊部，沒有中央的支援，外派到荊州獨自面對亂局。劉表單騎入荊州，正是缺乏背景的寫照。
然而，弱勢的劉表進入無序的荊州，很快找到了出路。曾經同為何進部屬的蒯越，出身荊襄的名族。劉表因此獲得荊州幾大士族蒯家（蒯良、蒯越）、蔡家（蔡瑁）、可能還有龐家（一般猜測劉表派遣說降江夏的龐季出身此家）的支援。因此迅速平定了荊州。
不過局面的迅速開啟也引發了新隱患。在政權之中，主君缺乏自己的班底，將難以制衡外部支持者勢力的膨脹。劉表沒有自己的班底，無力制衡共同構成政權的荊襄士族，導致其在很大程度上反受士族的影響。劉表和蔡氏聯姻，幕府以荊襄士族為主構成；劉表末年，以蔡氏支援的小子劉琮為後，也有士族的影響。以此相比，劉表頗似後來建立東晉，與士族共治的晉元帝司馬睿。
而且，荊州內部，並非所有荊州士人都是一心，同是荊州人的張羨和桓階，在南部長沙數郡掀起的叛亂持續數年。外部，北方的曹操同時崛起，劉表與江東孫氏政權的結仇。在如此環境下，大批本地或南來的士人，不是北逃（杜襲、趙儼），就是持不合作態度（桓階、和洽、裴潛）。即使是政權內部，在劉表生前，就已經有親曹傾向（從事韓嵩和別駕劉先勸劉表歸附曹操）。當然，大批士人的不支援，也有因劉表本人的態度較差和能力不為認可所導致。但是同時也更為表現，劉表政權基礎不穩。
正因此處境，表現了劉表的政治之才。劉表拉攏來張繡和劉備的部隊，在荊州北部駐守，既是北方的屏障，也是面對內部士族壓力的外援。而劉表也不讓外來勢力在政權中坐大，即是劉備，也只是一直以客卿和邊將的身份參與進來的。而士族也對劉備等人的參與，頗為忌憚。劉表展現了其高超的制衡之術，不似司馬睿為了削弱琅琊王家的急進，而引發了王敦之亂。
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雖然劉表以此維持了對荊州的統治和穩定，但是，劉表班底的缺乏，及後繼無人，更有外部環境惡化的施壓，導致劉表的政權只能維持在生前。建安十三年劉表病死，未嘗沒有同年曹操徹底消滅袁氏政權後南征，和江夏的倚靠黃祖被西征的孫氏政權所殺，這兩件大事的影響。劉表死後，荊襄士族，以蒯越、韓嵩、王粲、傅巽為首，大批幕府中堅迅速勸說劉琮，幾近裹挾，投降了曹操。而劉備集團則奉不被士族認可的劉表長子劉琦為首，南下組織對曹操南征的抵抗。劉表的政權，即在其死後迅速分崩離析。
無論劉表是否擁有競爭的野心，其背景的弱勢、班底的缺失導致了其政權不穩的先天不足。而其生前建立自己的政權，並長期掌控，則展現了其過人的政治能力一面。而亂世之中，作為離亂人，被更為成功的雄才的光芒所掩蓋，這是劉表的悲哀。
從這些史料裡，勾畫出劉表這人滿足於現狀，不思進取的形象。並且把這些精神傳給後代，所以有曹操後來的概嘆：“生子當如孫仲謀，劉景升兒子若豚犬耳”。把劉表兒子比喻成豬狗，兒子蠢如豬狗，老子也不太過了，貶兒如貶父。
按史料記載，官渡之戰前，曹、袁都對劉表進行聯結。在曹袁中，劉表是傾向於袁紹的。“紹遣人求助，表許之而不至”。說明劉表答應了與袁紹聯合，但是，又不派兵挾攻曹操。既不聯曹，又不助袁。這是劉表在群雄臨近分勝負時，坐視不為。白白放棄一次分享天下的時機，讓曹操能從容地逐個擊破群雄，到頭來自己也保不住自己的地盤。
東漢末年，全國各地紛紛稱王稱帝自組政權，大大小小稱王稱帝的人不計其數，無法計算具體資料。說幾個有名的，袁術的僭號人所共知，各種史料在他的傳記和別的人物傳記中有明確記載。公孫康偷穿帝服在他的傳記及別的傳記中也有記載。唯有劉表的稱帝，在其傳記中沒有記載。別的傳記中也沒有記錄，只在＜後漢書。孔融傳＞一筆帶過，但留下一篇讓後人能考證到劉表稱過帝的疏文。幸甚
所謂一鼓作氣，再而衰，三而竭。關東盟軍一年未有建樹，歃血誓言“糾合義兵，並赴國囘難，殞首喪元，必無二志”都拋在腦後：
初平元年末，韓馥與袁紹欲立劉虞為帝；劉岱殺橋瑁，並揚言要殺韓馥；豫州刺史孔伷不明不白也死了；王匡為曹操與胡母班親人合力所殺。起兵初的青州刺史焦和為黃巾所殺，荊州刺史王睿、南陽太守張諮為長沙太守孫堅、江夏太守劉祥、武陵太守曹寅共謀同心所殺。經過河內、滎陽、梁東、幾次戰役，關東諸軍兵十餘萬，日置酒高會，不圖進取。而在董卓、關東對壘的同時，政囘府大概也是看到了益州在宗親劉焉鎮囘壓下州界清淨，人民殷盛，於是任用另一宗親劉表為荊州，企圖收拾孫堅、袁術等人在荊的爛攤子。