賈代善原本對史湘雲也沒怎麼注意，穿過來幾十年，對原著人物的好奇早就磨沒了，這親戚關係離的又遠，她在賈府的時間也不多，身邊這麼多孫女外孫女兒圍著，對史湘雲便不過是面上情罷了。現在起了把她配給寶玉的主意，自然就注意觀察起來。
史湘雲長的雖然不如黛玉，與賈琅幾姐妹卻是不相上下。性情卻是好的，極大方爽朗，從小沒了父母，寄人籬下的能養成這樣的性情是極難得的了。只是不知道她看不看得上寶玉，是不是能管住他不敗家不花天酒地，最重要的是，不會讓寶玉像原著裡那樣扔下一家老老小小的出家去！
可惜現在寶玉沒住在後院，與史湘雲接觸的就不多，不過每日早晚見一見，看不出來他倆感情怎麼樣。說到這個，大概是從小就認識的緣故，寶玉倒沒說過什麼林妹妹似曾相識的話，兩人相處起來也跟其他幾個姐妹一般，看著不過是兄妹之情罷了，與湘雲也是差不多兒。
仔細觀察了幾日，賈代善是很滿意史湘雲這樣的女孩子來做孫媳婦的，就是看著太小了些，才十一歲呢，寶玉也才十三歲，若是可以過兩年再說就好了，如果那時寶玉能中舉，提親成工力的可能性也能大些。只是自從那次生病以後，他的身體就差了許多，似乎那一病就關掉了身體健康的開關似的，現在天氣一冷就更弱了，讓他有一種時間不夠用了的感覺。
不過，賈代善決定還是跟老太太商量一下，寶玉是她的命根子，再說這些東西他始終不太懂，具體執行的東西還是交出去比較好。
老太太聽說想把湘雲說給寶玉，愣了愣道：“老太爺覺得她更合適？”
賈代善敏銳地注意到了這個更字，便問道：“你心裡有人選了？”不會還是看上了黛玉吧？他們可是嫡親表兄妹啊。
老太太果然道：“我覺得玉兒……他們兩個在一起會很好的，又是表兄妹，親上加親，敏兒也可以放心。”
按這時候的人的思想來說，把自己體弱的女兒嫁給自己親哥哥的兒子，確實更放心一些。只是他穿過來幾十年，別的思想已經被同化，這表兄妹結親這一點卻始終沒辦法接受。
賈代善搖搖頭道：“我們自己的孩子自然覺得他樣樣是好的，可平心而論，你認為寶玉配的上黛玉嗎？”
老太太愣了愣道：“怎麼配不上，寶又長的俊俏，又聰明伶俐，身份也不差，與黛玉可是天作之合。”
果然是自家的孩子最可愛，賈代善搖搖頭道：“我們兩家人是常來往的，如海會不知道寶玉的性子麼？白白長了一副好皮相，不可能承爵又不知上進，一沒注意就跟姐妹丫頭們廝混去了，時不時又有一種痴態。林家是清貴人家，如海又官居二品，黛玉只怕皇妃都做得，怎麼會嫁給寶玉？如果是璉兒或者珠兒或許還能提一提，寶玉，沒得賣這老臉麼？”
老太太卻不服氣，寶玉除了不能襲爵外哪樣比人差？長的俊俏，性子又溫和，十二歲就考上了秀才，過兩年中了舉也不過才十五歲，有幾個比得上他的？老太爺也不知道是怎麼回事，從寶玉生出來就不待見他，對他比對前面的哪個孩子都要嚴。
賈代善看老太太一臉的不樂意，想了想道：“其實我這麼打算也是有其它原因的。你看，如海身為二品大員，又是清貴人家，黛玉不論是嫁給誰，婆家也不敢糟踐。而湘雲呢，從小兒就沒了父母，雖然說有叔叔吧，怎麼也是比不上自己親生父母的，更不太可能為了侄女去與她婆家對抗。我想著，她與寶玉也算般配，不如配給寶玉你自己護著些，總比嫁給別家被人嫌棄沒有孃家撐腰強。”
老太太也是疼史湘雲的，要不然也不會時不時接過來住了，只是她一個出嫁了的老姑奶奶，對於湘雲的境況也不好說話，再說她叔叔嬸嬸也並沒有怎樣薄待她。至於說做活到半夜什麼的，她也聽湘雲悄悄跟黛玉抱怨過，只是一來不知道是不是史家窮了，二來，不管怎麼說這當叔叔嬸嬸的到底比不得尊重父母，現在好吃好喝好穿的，還給了丫頭服侍，做點針線活她一個出嫁幾十年的老姑奶奶也不能說什麼。
想到史家可能窮了，老太太也猶豫起來，要說這二人比起來當然是黛玉更親，但現在老太爺擺明了是不同意這樁婚事，而湘雲她也是心疼的。想著這個侄孫女兒沒有父母依靠，也不知道史家會把她嫁到什麼人家，將來婆婆妯娌會不會欺負她嫁家的支援無力，便抿了嘴不說話。
老太爺見了，便悄聲道：“不是我這當外祖父的不心疼外孫女，只是我冷眼看著，湘雲倒比黛玉對寶玉更體貼些，只怕這小孩子心裡……”
外孫女再重要也是比不過孫子的，想著往日裡果然黛玉是喜歡使小性子的，卻不如湘雲來的大方，便心疼孫子以後天天要陪小心了，心裡的天平慢慢地往湘雲這邊傾斜過來。
好歹寶玉才十三歲，湘雲也才十一歲，這問題倒可以過兩年再說，年關將至，二人便把這事放下，只與小輩們和和樂樂地過了個好年。
待轉過年了，又過完了殘冬，林家竟傳來訊息，說林如海把黛玉許了人家了。賈府眾人都嚇了一跳，仔細想想卻也不奇怪。黛玉剛過了十三歲生日，也是該許人家了，只是這悄無聲息的，顯著有些突兀。
待黛玉再次上門時，老太太就拉了她的手問道：“我的玉兒也長大了，到了嫁人的時候了，卻不知道許的是哪戶人家？”
這話她問的就魯莽了些，黛玉只能羞紅著臉低了頭不做聲。奶孃王嬤嬤站在下人中間，聽得老太太這樣問，忙上前行了禮，笑道：“回老太太的話，姑娘許的是我們老爺的同年，翰林院掌院學士丁大人的二公子，名叫丁超立的。”
這丁家老太太是知道的，卻是與林如海同科的榜眼，當時年齡雖比林如海大些，卻也算得上是少年英才，家世清貴不說，仕途也是極平順的，且他家不比如海只剩一個獨苗，卻有幾個叔伯與兄弟可以借力。只是他這個二公子是不知道怎麼樣，老太太便轉眼去看賈璉。
賈璉忙笑道：“恭喜大妹妹了，這丁二公子我卻認識，今年不過十六、七歲，性情極溫和的一個人，前年就中了舉的，卻並不是那等讀迂了的書呆子，談吐也頗有些見識，也並不侍才傲物。”
賈代善輕易不出門，賈府與那丁府也素無來往，便問道：“這丁家到底是什麼人家？”
眾人早已經習慣了老太爺不管外事的，便細細的給他說明了一番。原來這丁家以前也是跟賈家一般立過大工力的，只是賈家是以武起家，這丁家卻是文臣，如今這丁掌院父親早幾年前一病沒了，他原是長房，便襲了爵，只是爵位又降了等，只是個一等伯兼一雲騎尉了。
賈代善這才明白老太太為什麼一臉不自在，這是人家把寶玉比下去了呢：這丁超立父親有爵位，寶玉卻是二房的；丁超立已經是舉人了，而寶玉明年下場能不能中還是個未知數呢。
他在心裡暗暗嘆了口氣，轉移了話題：“玉兒，你娘可還好麼？今兒怎麼沒把琰兒帶來？”
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黛玉被眾人說的臉都要滴出血來了，聽外祖父這樣問，松了口氣，忙抬起頭道：“弟弟上學呢，娘不許他逃學，說讓他下了學再過來，明日仍要去學裡的。”
賈代善話一出口就知道自己把話題轉的太硬了，乾笑了一下，道：“你娘也不過來看看我們，家裡那些事兒哪裡是忙得完的呢，有什麼事也該讓管家去做才是。”自己說著，也知道這話不靠譜，忙又道，“你今兒來的正好，你外祖母正好派了人去接湘雲去了，等她來了你們姐妹一塊兒玩去罷。”
說話間史湘雲就到了，她一來屋裡可就熱鬧多了，就好像添了三、四個人一般。這是賈代善就她與寶玉的婚事提出後第一次過來，老太太不自主地就看著她發呆。黛玉已經有了人家，退而求其次，這湘雲就是她最滿意的人選了，加上她本來就拿湘雲當自己孫女兒看，此刻真是越看越喜歡，只巴不得立刻訂下來才好。
這屋裡的都是人精，見老太太這神情，又想到剛才拉著黛玉時的表情，便都明白了過來。湘雲表面看著大大咧咧的，臉上卻慢慢地浮上一層淡紅，找了個藉口就拉著姐妹們回園了裡玩兒去了。
賈代善待孩子們都走了，這才道：“急什麼呢，湘雲今年才十二歲，如果現在就定下來她倒不好再來，那她連個散心的地方都沒了。不如明年再定，說不得明年秋闈寶玉能中個舉人回來呢。”